La estratégica situación de Somosierra ha sido siempre paso obligado entre las dos Castillas.

El lugar fue cobrando importancia  a lo largo de la Edad Media, y el 3 de enero de 1305, la Comunidad de Villa y Tierra de Sepúlveda, a quien pertenecían estos términos, otorga privilegio para la repoblación de estas tierras, eximiéndoles  del pago de todo tipo de impuestos.

El 30 de noviembre de 1808 tiene lugar en Somosierra uno de los acontecimientos históricos más importantes del siglo XIX, con la defensa y toma del puerto por las tropas napoleónicas.  Una placa puesta en la pared de la ermita de la Soledad, en el año 1998, recuerda a los héroes polacos y españoles caídos en aquel mismo lugar casi doscientos años antes. 

Durante la última guerra civil española (1936-1939), Somosierra vuelve a sufrir los estragos de la contienda por su estratégica posición.